Setelah menyelesaikan pemuda ini memahami bahwa ciptaan mereka tidak mampu menaklukkan bahkan bukit Milwaukee sederhana tanpa bantuan pedal. Untuk alasan ini, Harley Davidson, dan memutuskan untuk meninggalkan sepeda mereka dengan mesin seperti yang pertama, bukan pengalaman yang sangat baik. 

Berikut ini, segera mulai bekerja pada sebuah sepeda motor baru, lebih modern. pertama "nyata" Harley-Davidson sepeda motor ini memiliki mesin yang lebih besar memiliki 24,74 inci kubik (405 cc) dengan roda gaya 9-3 / 4 inch dengan berat 28 pon crankshaft. bingkai canggih baru mirip dengan kerangka sepeda 1903 Milwaukee Merkel (dibangun oleh Joseph Merkel, pencipta Flying Merke). 

Sebuah prototipe dari sepeda baru diciptakan dalam gudang berukuran 3 sampai 5 meter, yang berdiri di halaman. Namun, sebagian besar situs besar yang telah dibuat di tempat lain, terutama di bengkel Barat Milwaukee kereta api depot, di mana anak tertua dari saudara-saudara, William A. Davidson, disajikan pembuat perkakas. Prototipe selesai September 8, 1904 dan hari yang sama mengambil bagian dalam balap motor di State Fair Park. Pembalap adalah Edward Hildebrand, ia selesai balapan di tempat keempat. lomba ini adalah yang pertama mendokumentasikan munculnya sepeda motor Harley Davidson. 

Pada Januari 1905 dalam Journal of Automobile & Cycle Trade Journal memiliki iklan kecil pertama yang menceritakan tentang apa yang mendorong perusahaan Harley-Davidson muncul di pasar bebas. Pada tahun itu, dealer pertama Harley-Davidson, Carl Land of Chicago, menjual tiga sepeda dari selusin di gudang. Kemudian gudang legendaris ini ditempatkan di tengah pabrik yang sudah ada di Juneau Avenue, di mana ia berdiri selama beberapa dekade sebagai memori dari asal-usul sederhana dari kultus sepeda motor.

Pada tahun 1906, Harley dan Davidson membangun pabrik pertama mereka di Chestnut Street (kemudian jalan ini berganti nama Juneau Avenue). Hari ini, di lokasi ini adalah kantor pusat perusahaan. Pabrik pertama di Juneau Avenue adalah sebuah bangunan kayu berukuran 40 dengan 60 kaki. Pada "pabrik" pada tahun pertama dikumpulkan untuk 50 unit sepeda motor.